Benzopyranones from the Fungus <i>Leptosphaeria</i> sp. CXY48

Abstract

Abstract:

ObjectiveTo isolate High-quality fungi from the rhizosphere soil ofCynanchum bungeiDecne in order to obtain natural products with good pharmacological effects， which laid a material foundation for the development of new drugs with high efficiency and low toxicity.MethodsThe fungal strainLeptosphaeriasp. CXY48 was fermented in rice medium by static fermentation， and the compounds were isolated and purified using normal and reversed-phase silica gel and high performance liquid chromatography， and the structures of the compounds were identified using mass spectrometry and NMR spectroscopic techniques.ResultsFour benzopyrones were isolated from the secondary metabolites ofLeptosphaeriasp. CXY48 fromCynanchum bungeiDecne， and were identified by spectroscopic and physicochemical property analysis as Fusaraisochromanone 2 （1）， Clearanol I （2）， Banksialactone A （3）， and （R）-3，4-dihydro-4，6，8-trihydroxy-4，5-dimethyl-3-methyleneisochromen-1-one （4）. The antibacterial activity of compounds 1 ~ 4 was tested. It was found that the MIC values of compounds 1 and 4 were 3.89 and 70 μg/mLforE. ColiATCC25922， and 187 and 250 μg/mLforS. aureusATCC33591， respectively.ConclusionFour compounds are obtained by isolating the secondary metabolites ofLeptosphaeriasp.CXY48， two of which show some antibacterial activity.

Key words:Cynanchum bungeiDecne,fungi,benzopyranones,antibacterial activity

摘要：

目的从泰山白首乌的根际土壤中分离出优质真菌，以期得到具有较好药理作用的天然产物。方法将真菌菌株Leptosphaeriasp. CXY48在大米培养基中静置发酵，以活性为导向，利用正、反相硅胶及高效液相色谱等方法进行单体化合物的分离纯化，并利用质谱、核磁共振波谱（nuclear magnetic resonance， NMR）等光谱技术对化合物结构进行鉴定。结果从泰山白首乌根际真菌Leptosphaeriasp. CXY48的次级代谢产物中分离得到4种苯并吡喃酮类化合物，通过光谱和理化性能的分析，确定其为Fusaraisochromanone 2 （1）， Clearanol I （2）， Banksialactone A （3），（R）‐3，4‐dihydro‐4，6，8‐trihydroxy‐4，5‐dimethyl‐3‐methyleneisochromen‐1‐one （4），对化合物1 ~ 4进行了抗菌活性测试，发现化合物1和4对大肠杆菌标准菌株（E. coliATCC25922）的最小抑菌浓度（minimum inhibitory concentration， MIC）值分别为3.89和70 μg/mL，对金黄色葡萄球菌标准菌株（S. aureusATCC33591）的MIC值分别为187和250 μg/mL。结论通过分离Leptosphaeria sp.CXY48的次级代谢产物，获得的4个化合物，其中有2个化合物有一定的抑菌活性。

关键词:泰山白首乌,真菌,苯并吡喃酮,抑菌活性

Mingyu ZHANG, Xiaolin LIU, Xiangchuan KONG, Jing BI, Xinyi LU, Guojun PAN. Benzopyranones from the FungusLeptosphaeriasp. CXY48[J]. Journal of Shandong First Medical Unversity & Shandong Academy of Medical Sciences, 2023, 44(8): 565-569.

张明宇, 刘晓霖, 孔祥传, 毕静, 鲁欣怡, 潘国军.Leptosphaeriasp. CXY48来源苯并吡喃酮类化合物的研究[J]. betway必威登陆网址（betway.com ）学报, 2023, 44(8): 565-569.

Figures/Tables6

试剂	厂家信息	仪器	仪器型号/厂家信息
环丙沙星	天津市永大化学试剂有限公司	质谱仪	Micromass Autospec-uitima-TOF
色谱甲醇	天津市永大化学试剂有限公司	旋转蒸发仪	RE-2000/上海亚荣生化仪器厂
C18键合相硅胶（40 ~60 μm）	上海博势生物科技有限公司	核磁共振仪	Bruckmercury Plus-400
硅胶（200 ~ 300 目）	青岛海洋化工有限公司	超净工作台	BSC-1000ⅡA2/苏净集团苏州安泰空气技术有限公司
分析甲醇	天津永大化学试剂有限公司	高压蒸汽灭菌锅	MLS-3781L-PC/松下健康医疗器械株式会社
		生化培养箱	SPX-25085H-Ⅱ/上海新苗医疗器械制造有限公司
		半制备高效液相色谱仪	Waters 600 Pump，600 controller，2487双波长检测器

试剂	厂家信息	仪器	仪器型号/厂家信息
环丙沙星	天津市永大化学试剂有限公司	质谱仪	Micromass Autospec-uitima-TOF
色谱甲醇	天津市永大化学试剂有限公司	旋转蒸发仪	RE-2000/上海亚荣生化仪器厂
C18键合相硅胶（40 ~60 μm）	上海博势生物科技有限公司	核磁共振仪	Bruckmercury Plus-400
硅胶（200 ~ 300 目）	青岛海洋化工有限公司	超净工作台	BSC-1000ⅡA2/苏净集团苏州安泰空气技术有限公司
分析甲醇	天津永大化学试剂有限公司	高压蒸汽灭菌锅	MLS-3781L-PC/松下健康医疗器械株式会社
		生化培养箱	SPX-25085H-Ⅱ/上海新苗医疗器械制造有限公司
		半制备高效液相色谱仪	Waters 600 Pump，600 controller，2487双波长检测器

化合物编号	指示菌株MIC值
化合物1	3.89	187
化合物2	NO	NO
化合物3	NO	NO
化合物4	70	250
环丙沙星	16.83	4.21

化合物编号	指示菌株MIC值
化合物1	3.89	187
化合物2	NO	NO
化合物3	NO	NO
化合物4	70	250
环丙沙星	16.83	4.21

位置	化合物1	化合物2	化合物3	化合物4
1	171.5，C	171.5，C	168.7，C	166.9，C
2	-	-	-	-
3	71.0，CH	86.1，CH	103.1，C	160.5，C
4	91.9，C	71.7，C	36.0，CH	72.1，C
5	112.5，C	116.2，C	115.4，C	114.2，C
6	165.4，C	165.9，C	164.9，C	166.2，C
7	98.2，CH	102.2，CH	97.57，CH	102.7，CH
8	156.5，C	163.9，C	163.1，C	162.6，C
9	17.8，CH₃	60.9，CH₂	65.6，CH₂	95.3，CH₂
10	21.2，CH₃	20.6，CH₃	15.6，CH₃	29.1，CH₃
11	11.2，CH₃	12.2，CH₃	10.1，CH₃	11.8，CH₃
12	56.3，CH₃	-	55.84，CH₃	-
4a	149.9，C	147.9，C	141.7，C	143.8，C
8a	103.0，C	99.5，C	99.2，C	99.2，C

位置	化合物1	化合物2	化合物3	化合物4
1	171.5，C	171.5，C	168.7，C	166.9，C
2	-	-	-	-
3	71.0，CH	86.1，CH	103.1，C	160.5，C
4	91.9，C	71.7，C	36.0，CH	72.1，C
5	112.5，C	116.2，C	115.4，C	114.2，C
6	165.4，C	165.9，C	164.9，C	166.2，C
7	98.2，CH	102.2，CH	97.57，CH	102.7，CH
8	156.5，C	163.9，C	163.1，C	162.6，C
9	17.8，CH₃	60.9，CH₂	65.6，CH₂	95.3，CH₂
10	21.2，CH₃	20.6，CH₃	15.6，CH₃	29.1，CH₃
11	11.2，CH₃	12.2，CH₃	10.1，CH₃	11.8，CH₃
12	56.3，CH₃	-	55.84，CH₃	-
4a	149.9，C	147.9，C	141.7，C	143.8，C
8a	103.0，C	99.5，C	99.2，C	99.2，C

位置	化合物1	化合物2	化合物3	化合物4
1		-	-	-
2		-	-	-
3	4.22，s	4.26，dd（2.1，7.7）	-	-
4		-	3.27，q（7.0）	-
5		-	-	-
6		-	-
7	6.43，s	6.28，s	6.39，s	6.40，s
8		-	-	-
9	0.93，dd（6.6）	4.06，dd（2.1，11.9）	4.12，d（11.9）	5.10，d（1.7）
3.85，dd（7.7，11.9）	3.64，d（11.9）	4.97，d（1.7）
10	1.80，s	1.37，s	1.15，d（7.0）	1.74，s
11	2.11，s	2.29，s	2.08，s	2.44，s
12	3.88，s	-	3.86，s	-
C3OH		-	4.72，s	-
C4OH	7.87，s	-	-	-
C8OH	11.28，s	-	11.18，s	11.20，s

位置	化合物1	化合物2	化合物3	化合物4
1		-	-	-
2		-	-	-
3	4.22，s	4.26，dd（2.1，7.7）	-	-
4		-	3.27，q（7.0）	-
5		-	-	-
6		-	-
7	6.43，s	6.28，s	6.39，s	6.40，s
8		-	-	-
9	0.93，dd（6.6）	4.06，dd（2.1，11.9）	4.12，d（11.9）	5.10，d（1.7）
3.85，dd（7.7，11.9）	3.64，d（11.9）	4.97，d（1.7）
10	1.80，s	1.37，s	1.15，d（7.0）	1.74，s
11	2.11，s	2.29，s	2.08，s	2.44，s
12	3.88，s	-	3.86，s	-
C3OH		-	4.72，s	-
C4OH	7.87，s	-	-	-
C8OH	11.28，s	-	11.18，s	11.20，s

References14

1	彭蕴茹，丁永芳，李友宾，等. 白首乌研究现状［J］. 中草药， 2013， 44（3）： 370.
2	张艳琪，周甜甜，彭川岳，等. 泰山白首乌根际土壤真菌分离纯化及抗菌活性研究［J］. 中国抗生素杂志， 2021， 46（6）： 552.
3	董社英，李辉，李靖. 香豆素衍生物合成研究进展［J］. 化学世界， 2009， 50（8）： 494.
4	郭萍. 香豆素和香豆素类的合成方法及研究进展［J］. 辽宁化工， 1998（2）： 18.
5	Sethna SM， Shah NM. The chemistry of coumarins［J］. Chem Rev， 1945， 36（1）： 1.
6	Brun MP， Bischoff L， Garbay C. A very short route to enantiomerically pure coumarin-bearing fluorescent amino acids［J］. Angew Chem Int Ed Engl， 2004， 43（26）： 3432.
7	Yeh TF， Lin CY， Chang ST. A potential low-coumarin cinnamon substitute： Cinnamomum osmophloeum leaves［J］. J Agric Food Chem， 2014， 62（7）： 1706.
8	胡丽娜. 苯并吡喃酮衍生物的设计、合成及其生物活性研究［D］. 上海：第二军医大学， 2011.
9	常丽萍. 苯并吡喃酮修饰的萘酰胺衍生物的合成及其抗肿瘤活性的评价［D］. 开封：河南大学， 2018.
10	蔡淑颖. 苯并吡喃酮化合物的合成反应研究［D］. 杭州：浙江大学， 2012.
11	Boonyaketgoson S， Trisuwan K， Bussaban B， et al. Isochromanone derivatives from the endophytic fungusFusariumsp. PDB51F5［J］. Tetrahedron Lett， 2015， 56（36）： 5076.
12	Luo X， Lin X， Salendra L， et al. Isobenzofuranones and isochromenones from the deep-sea derived fungusLeptosphaeriasp. SCSIO 41005［J］. Mar Drugs， 2017， 15（7）： 204.
13	Chaudhary NK， Pitt JI， Lacey E， et al. Banksialactones and banksiamarins： isochromanones and isocoumarins from an Australian fungus，Aspergillusbanksianus［J］. J Nat Prod， 2018， 81（7）： 1517.
14	Tayone WC， Honma M， Kanamaru S， et al. Stereochemical investigations of isochromenones and isobenzofuranones isolated fromLeptosphaeriasp. KTC 727［J］. J Nat Prod， 2011， 74（3）： 425.

[1]	Fujin LV, Daqing KONG, Jingzhi QU, Xijin LIU, Xiaoyu LI, Guojun PAN.Bioactive secondary metabolites of rhizosphere fungiPenicilliumsp. XYR-9 ofCynanchum bungeiDecne[J]. Journal of Shandong First Medical Unversity & Shandong Academy of Medical Sciences, 2023, 44(9): 647-651.
[2]	Wang Yongdi, Qiu Mengjiao, Zhang Xiaohua, Wang Xin, Zhang Zhihao, Li Yanling, Chang Zhengyao.Optimization of cellulase production process for solid-state fermentation of stem and leaf fromSalvia miltiorrhizaby endophytic fungus LZY9[J]. Journal of Shandong First Medical Unversity & Shandong Academy of Medical Sciences, 2021, 42(5): 375-379.

Benzopyranones from the FungusLeptosphaeriasp. CXY48

Leptosphaeriasp. CXY48来源苯并吡喃酮类化合物的研究

RichHTML

PDF

Knowledge

Abstract

Cite this article

share this article

Figures/Tables6

References14

Related Articles2

Recommended Articles

Metrics

化合物编号	指示菌株MIC值
化合物编号	（E.coliATCC25922）/ （μg·mL^-1）	（S.aureusATCC33591）/（μg·mL^-1）
化合物1	3.89	187
化合物2	NO	NO
化合物3	NO	NO
化合物4	70	250
环丙沙星	16.83	4.21

位置	化合物1	化合物2	化合物3	化合物4
位置	δ_C	δ_C	δ_C	δ_C
1	171.5，C	171.5，C	168.7，C	166.9，C
2	-	-	-	-
3	71.0，CH	86.1，CH	103.1，C	160.5，C
4	91.9，C	71.7，C	36.0，CH	72.1，C
5	112.5，C	116.2，C	115.4，C	114.2，C
6	165.4，C	165.9，C	164.9，C	166.2，C
7	98.2，CH	102.2，CH	97.57，CH	102.7，CH
8	156.5，C	163.9，C	163.1，C	162.6，C
9	17.8，CH₃	60.9，CH₂	65.6，CH₂	95.3，CH₂
10	21.2，CH₃	20.6，CH₃	15.6，CH₃	29.1，CH₃
11	11.2，CH₃	12.2，CH₃	10.1，CH₃	11.8，CH₃
12	56.3，CH₃	-	55.84，CH₃	-
4a	149.9，C	147.9，C	141.7，C	143.8，C
8a	103.0，C	99.5，C	99.2，C	99.2，C

位置	化合物1	化合物2	化合物3	化合物4
位置	δ_H（Jin Hz）	δ_H（Jin Hz）	δ_H（Jin Hz）	δ_H（Jin Hz）
1		-	-	-
2		-	-	-
3	4.22，s	4.26，dd（2.1，7.7）	-	-
4		-	3.27，q（7.0）	-
5		-	-	-
6		-	-
7	6.43，s	6.28，s	6.39，s	6.40，s
8		-	-	-
9	0.93，dd（6.6）	4.06，dd（2.1，11.9）	4.12，d（11.9）	5.10，d（1.7）
9	0.93，dd（6.6）	3.85，dd（7.7，11.9）	3.64，d（11.9）	4.97，d（1.7）
10	1.80，s	1.37，s	1.15，d（7.0）	1.74，s
11	2.11，s	2.29，s	2.08，s	2.44，s
12	3.88，s	-	3.86，s	-
C3OH		-	4.72，s	-
C4OH	7.87，s	-	-	-
C8OH	11.28，s	-	11.18，s	11.20，s